Poétesse, écrivaine, dramaturge et féministe américaine, elle est reconnue pour avoir participé au développement de la littérature et de l’art moderne, notamment du cubisme et de l’œuvre de Picasso, Matisse et Cézanne.

Née aux Etats-Unis dans une famille juive aisée et émigrée, son père fait fortune dans l’immobilier et le tramway. Elle vit jusqu’à l’âge de ses quatre ans à Vienne et à Paris, avant de retourner aux Etats-Unis, vivre en Californie. Après des études en psychologie, elle développe un intérêt particulier pour les cas d’hystérie féminine et les cas d’écriture pathologique. Elle s’intéresse notamment à l’automatisme normal de la motilité, un phénomène qui apparait lorsque le cerveau est divisé entre parler et écrire, qui laisse place au « flux de conscience », théorie attribuée à William James. Le livre de poèmes de Gertrude Stein Tender Buttons est interprété par certains comme un exemple de cet automatisme. Cependant, Gertrude réfute cette idée, selon elle « s’il peut y avoir des mouvements automatiques mais pas d’écriture automatique ». Elle rencontre en 1892 Claribel Cone, qui devient son modèle et l’encourage à poursuivre ses recherches, ce qui aboutit en un ouvrage « L’automatisme normal de la motilité », publié en 1896. Elle poursuit des études en embryologie.

Gertrude Stein arrive à Paris en 1904, après avoir renoncé à une carrière scientifique. Elle termine l’écriture de son premier livre : Things as they are, qui ne sera publié qu’à titre posthume. Elle est rapidement attirée par l’effervescence artistique du quartier du Montparnasse. Elle et ses frères, également à Paris, sont collectionneurs d’art. Gertrude Stein développe son intérêt pour l’art moderne, particulièrement le cubisme et Picasso, tandis qu’un de ses frères est un collectionneur d’art plutôt traditionnel. Elle devient une collectionneuse reconnue de l’Ecole de Paris. La collection familiale est particulièrement remarqué à partir de l’achat par son frère de la Femme au chapeau de Matisse. Entre 1905 et 1920, près de 600 œuvres seront ajoutées à leur collection.

Son lieu de résidence au 27 rue de Fleurus dans le 6e devient un lieu de rencontre pour les artistes du monde entier. Elle et ses frères organisent des salons de rencontre, où se retrouve le Tout-Paris artistique, ainsi que les étrangers, en majorité des Américains, qui sont surnommés la « Lost generation » (ou « Génération perdue »). Ses écrits influencent des auteurs des plus renommés, tels que Scott Fitzgerald, Sherwood Anderson et Ernest Hemingway. C’est alors qu’elle entame un bon nombre d’écrits qui portent sa touche personnelle : un style répétitif, comme le montre son vers célèbre : « Rose is a rose is a rose is a rose », qu’elle écrit en 1922, qui devient le symbole du mouvement avant-gardiste.

Alors que commence la Première Guerre mondiale, elle participe, aux côtés de ses patriotes d’adoption, à l’approvisionnement des hôpitaux de campagne. A la suite de la guerre, elle ne peut plus se permettre d’acheter des tableaux de Picasso et se rabat sur les œuvres de Juan Gris, Masson, Balthus et Picabia. Ce n’est qu’en 1933 que le succès vient à elle avec la parution d’Autobiographie d’Alice Toklas, sa compagne, qu’elle présente lors d’une tournée de conférences aux Etats-Unis. Elle est finalement découverte par le public international. Très attachée au 6e arrondissement, elle déménage de la rue de Fleurus pour s’installer dans le quartier de la Monnaie.

Elle se réfugie aux Etats-Unis pendant la Seconde Guerre mondiale mais revient à Paris en décembre 1944. Ses derniers portraits sont peints par Riba Rovira, qui lui vaudra d’être associée à Matisse, Cézane et Picasso lors d’une exposition en 2011.

Femme de caractère et figure majeure de la diffusion du cubisme, elle sera inhumée au cimetière du Père-Lachaise, suite à son décès en 1946.